El siguiente álbum de Madonna, en 1986, se tituló True Blue (el álbum más vendido en la década de los ochenta por una mujer) y presentó una melodía y temática mas maduras que sus precursores, lo cual la revista Rolling Stone comentó sobre este: "Canta mejor que nunca, Madonna invierte su voz para reclamar y vuelca su voz como poeta popular de clase media inferior Américana". El álbum contaba con la balada emotiva "Live to Tell" que originalmente había escrito para la película "At Close Range" la cual protagonizaba su marido de ese entonces, Sean Penn. El álbum era también el primero que la acreditaba como productora, además de contar con la colaboración de Patrick Leonard, quien se volvería su amigo y un colaborador a largo plazo. True Blue alcanzó el número uno en varios paises y vendió mas de once millones de copias cuando fue lanzado. Del álbum se desprendieron cinco singles consecutivos: "Live to Tell", "Papa Don't Preach", "Open Your Heart", "True Blue" y "La Isla Bonita", alcanzando los tres primeros el número uno en los charts estadounidenses y los todos alcanzando el Top 5. Hasta la fecha, "True Blue", ha vendido 20 millones de copias en el mundo y ha sido certificado con siete discos de platino en Estados Unidos por más de 7 millones de copias vendidas en la Unión Americana solamente.
Los vídeos musicales del álbum mostraron el interés de Madonna por elevar su calidad media a nivel cinematográfico, incluyendo su complicada dirección artistica, cinematografía e insertando dispositivos en ellos como el caracter y el complot. Aunque Madonna anteriormente había insertado en sus vídeos su expresión de la sexualidad, esta vez añadió íconos religiosos, arquetipos sexuales y problematicas sociales a su trabajo, lo que seguiría haciendo frecuentemente en sus producciones siguientes. Un ejemplo notable era el vídeo del single "Open Your Heart", el cual marcó su primera colaboración con el fotógrafo francés Jean-Baptiste Mondino.
Los vídeos musicales del álbum mostraron el interés de Madonna por elevar su calidad media a nivel cinematográfico, incluyendo su complicada dirección artistica, cinematografía e insertando dispositivos en ellos como el caracter y el complot. Aunque Madonna anteriormente había insertado en sus vídeos su expresión de la sexualidad, esta vez añadió íconos religiosos, arquetipos sexuales y problematicas sociales a su trabajo, lo que seguiría haciendo frecuentemente en sus producciones siguientes. Un ejemplo notable era el vídeo del single "Open Your Heart", el cual marcó su primera colaboración con el fotógrafo francés Jean-Baptiste Mondino.
